王与况是梁羽生未曾谋面的前辈词人。在梁羽生成长的过程中，还有更多直接影响了他的词人，其中最重要的当然是他的外祖父。
他的外祖父名叫刘瑞球，字剑笙，是前清的举人。刘年轻时留学日本，学习军事，回国后当过军官。
辛亥革命后，心灰意懒，归隐家乡，过着传统的名士生活，下棋填词，吟风弄月，据说与况惠风曾有过交往。刘瑞球留有一册《眉隐集》，算得上是一位小有名气的词人。
在这样的环境中，梁羽生小小年纪，就有了相当的古典诗词根底。九岁那年，家中来了一位姓范的客人，出了一句上联考梁羽生：“老婆吹火筒”，没想到梁羽生脱口而出：“童子放风筝”。可见，梁羽生平时背诵了许多诗句，烂熟于心，才能巧思绵绵。
扎根岭南
梁羽生的少年时代正好是抗日战争期间，但由于广西处于南国边际，战火并没波及。梁羽生过得仍是富裕书香之家的公子哥儿生活，整日沉迷于寻章摘句，小小年纪，已俨然一副名士派头。
据说他的诗词传遍了当时几个县，兼有“宝扇求诗，香中索字”之类的故事。
梁羽生不仅没有饱受战乱之苦，相反，对于他个人而言，因祸得福。因为当时一批文化人逃难至他的家乡，使他得以在学业上受到更高的熏陶。
那批文化人中，有著名的学者简又文教授，还有后来成为一代学术巨匠的饶宗颐。梁羽生按中国传统的拜师仪式，拜简又文为师。
简又文教他文史，简夫人则教他英文。在偏远的荒山野岭，梁羽生通过简又文等人，呼吸着中国文化和现代文明的芬芳。
简又文那时住在农家的牛房，画家叶因泉画了幅《牛矢山房课子图》。饶宗颐提了诗：“虎尾何堪青草瘴，牛矢竟似黄金台。原地高天存正气，百诊千劫思人材。”